Lil Wayne débute sa carrière solo en 1999 avec Tha Block is Hot, un premier album dont les ventes atteignent le n°3 au Billboard, double Disque de platine). Aidé par ses collègues de Cash Money (des featurings figurent sur plus de la moitié des titres), il y signe notamment Fuck Tha World, Drop it Like it's Hot ou Kisha.
Le deuxième LP de Wayne, Lights Out (2000), s'il ne connaît pas le même succès (gold seulement), illustre une évolution certaine : le jeune MC fait preuve d'une certaine maturité, se démarquant d'une image destinant ses œuvres à un public jusque là plutôt adolescent. 'Grown Man' fait ici office de signature aux côtés de titres plus conventionnels et plutôt bien produits ('Hit U up', 'Get Off the Corner', 'Shine', 'Jump Jiggy', 'Let's Go'). 500 Degreez sort en 2002. Le troisième album solo de Lil Wayne ne parvient pas à réitérer le succès commercial du premier ou la réussite artistique du second : le jeune MC, toujours aussi efficace lorsqu'il est accompagné, peine davantage seul. L'album présente Way of Life (reprenant Paid in Full d'Eric B. et Rakim), Gangsta and Pimps ou encore Bloodline.
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